Она училась в знаменитой Royal Academy в Антверпене по специальности «модельер». Демельмейстер закончила учебное заведение в 1980 году вместе с Вальтером ван Берендонком (Walter Van Beirendonck) и Дрисом ван Нотеном (Dries Van Noten). Вместе со своими коллегами Анн удалось поместить Бельгию на международную арену моды.
Через год после выпуска Анн завоевала награду Gouden Spoel, присуждаемую ежегодно самому талантливому начинающему дизайнеру. Она дебютировала на международном подиуме в 1986 году, продемонстрировав свое шоу в Лондоне, наряду с так называемой «антверпенской шестеркой». Пятью годами позднее ее творения украсили подиумы Парижа. Девушка из Западной Фландрии теперь контролирует гигантскую fashion-империю: ее компания BVBA 32, которую она основала в 1987 году, зарегистрировала оборот средств в размере девяти миллионов евро спустя 12 лет после своего открытия. Одежда от Демельмейстер продается в 200 магазинах по всему миру. Дизайнер также достаточно популярна в США (доля оборота в штатах составляет 35%).
Анн Демельмейстер очень серьезно относится к своему делу и предпочитает самостоятельно контролировать каждый аспект своего бизнеса. Для нее важна не только общая целостность ее коллекций, но также и имидж компании, который, по ее словам, «зависит от тысячи факторов». Ее собственный магазин, который будет являться «дверью в ее собственный мир», еще только в планах у дизайнера. Для этих целей Анн удалось заполучить великолепное здание 19 века в Антверпене, которое до этого служило морской школой и лабораторией при Министерстве агрикультуры.
Демельмейстер умело играет на контрастах в создаваемых образах: например, гладкая кожа часто сочетается с тяжелыми шерстяными частями наряда. Дизайнеру также нравится сочетать в одном образе мужские и женские элементы. Согласно журналисту Time Magazine, одежду от Анн можно назвать «настоящей». Сама же Демельмейстер скромно комментирует: «Мне нравится простой силуэт. Я одеваю женщину с той же легкостью, с какой накидываю скатерть на стол». Линия ее одежды включает в себя женское и мужское подразделение pret-a-porter, а также обувь и аксессуары.
