Оскар де ла Рента родился в Санто-Доминго в 1932. В совсем юном возрасте, он решает, что хочет быть художником и переезжает в Мадрид, чтобы изучать живопись. Именно в Испании он нашел свое истинное предназначение, когда начал делать наброски для Домов Мод в свободное от учебы время. Возможность трудится подмастерьем в Доме Кристобаля Баленсиаги (Cristobal Balenciaga) позволило де ла Рента многому научиться у одного из самых великих кутюрье столетия. Он переезжает в Париж в 1961 году и работает помощником Антонио Кастильо (Antonio Castillo), другого испанца, на этот раз в Lanvin. Два года спустя он снова пересек Атлантику, на сей раз направляясь в Манхэттен, где, благодаря Диане Врилэнд (Diana Vreeland), настал его звездный час, когда он создал специальную линию для Элизабет Арден (Elizabeth Arden), которая позволила имени де ла Рента занять почетное место в компании. Страстно желающий делать коллекции pret-a-porter под собственной маркой, он создает собственный бренд в 1965 году, и уже к 1973 году, благодаря таланту брать любые творческие высоты и респектабельности, он был избран президентом CFDA. В течение его трехлетнего срока пребывания там, он создал CFDA Awards.
В 1977 году де ла Рента расширил бренд в сфере красоты, выпустив первый парфюм. И за эти годы добавил линию аксессуаров, солнцезащитных очков, мебель, линейку парфюмов для Дома. В 1990-ых он возвратился к своим истокам, став главным кутюрье в Balmain. Это был первый случай в истории моды, когда американец встал у руля Модного Дома, создающего одежду «от кутюр».
В 1990 CFDA отдала дань де ла Рента, вручив ему награду Lifetime Achievement Award (за вклад в моду и за выслугу лет, хотя карьера дизайнера была далека от окончания). В 2007 уже во второй раз он получил приз CFDA как Дизайнер Года за свою женскую линию (разделив эту награду с новичком Proenza Schouler). Сегодня де ла Рента остается главной силой на американской сцене моды. Он живет сразу на несколько своих великолепных домов, включая Casa de Madera, его фруктовую плантацию в Доминиканской Республике, его поместье с садом в Кенте, Коннектикут. В 2008 старшая дочь Джорджа Буша выбрала его в качестве дизайнера своего свадебного платья. В том, что это должен быть именно де ла Рента, не было никаких сомнений.
